Delle corse del Palio effettuate nella Piazza del Campo nei secoli XVII e XVIII, la Contrada della Tartuca ne ha vinte un buon numero, ma non tutte le vittorie sono testimoniate da un drappellone, cioè da un drappo di seta appositamente dipinto. Sia perché in origine il premio vero e proprio della vincita erano un broccato prezioso (pallium) oppure un bacile d’argento, o meglio il corrispettivo del suo valore in danaro, ai quali il drappellone (palio) veniva a volte aggiunto, sia perché non tutti i premi vinti sono stati conservati fino ad oggi. La Contrada della Tartuca custodisce però alcuni frammenti dei tessuti che furono pitturati da ignoti artisti di quel tempo a testimonianza delle più antiche vittorie del Palio. La prima in assoluto risale al 15 agosto 1633 e fu quello il primo Palio “alla tonda” corso nella Piazza del Capo. A ricordo di quell’evento alla fine del XIX secolo i tartuchini fecero dipingere uno speciale drappellone.
Il palio più antico che è pervenuto ai giorni nostri integro in ogni sua parte, oggi conservato nel Museo, è quello della Carriera vinta il 2 luglio 1786.
Dipinti da ignoti artisti e caratterizzati da una iconografia elementare e ripetitiva (immagine della Madonna e stemmi nobiliari), anche nel secolo successivo i drappelloni si differenziarono poco l’uno dall’altro. A determinarne una forma a volte inusuale fu piuttosto l’occasione (palio alla lunga con i cavalli scossi del 4 giugno 1809) o la temporanea caratterizzazione politica del governo della città (palio napoleonico del 16 agosto 1813). Anche dopo l’Unità d’Italia (palio del 16 agosto 1861 – il primo vinto con i colori giallo e turchino) e per quasi tutto il XIX secolo la pittura del drappellone ebbe poche variazioni (cappotto del 1886) e solo successivamente figure e scene allegoriche fecero la loro apparizione, per opera di artisti come Carlo Merlini (16 agosto 1895), che dipinse anche il primo stemma sabaudo della bandiera della Tartuca, o come Pietro Loli Piccolomini (16 agosto 1902), autore anche del bozzetto per la nuova comparsa tartuchina del 1904.
La realizzazione dei palii della prima metà del XX secolo venne assegnata per concorso a giovani pittori provenienti dall’Istituto d’Arte locale che in quel periodo usavano lo stile liberty, come Aldo Piantini (16 agosto 1910) e Vittorio Emanuele Giunti (16 agosto 1914). Quest’ultimo in seguito dipinse, con una inconfondibile retorica rievocativa segnata da emergenti simboli fascisti, altri tre drappelloni vinti dalla Contrada (16 agosto 1930 – cappotto del 1933). Ed anche nel periodo post-bellico la pittura dei palii venne affidata esclusivamente a pittori locali come Irio Sbardellati (16 agosto1951) e Aleardo Paolucci (2 luglio 1953) – autori di quelli conquistati dalla Tartuca – fino ad Ezio Pollai (2 luglio 1967).