Nel XVI secolo l’insegna della Tartuca era conservata presso i frati del Convento di S. Agostino ed è descritta nelle relazioni sulle cacce ai tori: “L’insegna loro era gialla e negra ed era portata da Bernardino di Cornovaglia…” oppure “…Tartuca, il suo Capocaccia fu il figlio del Comparone de Rossi, la sua insegna era a liste gialle e nere…”. Un manoscritto del 1717 descrive così la bandiera: “La Contrada della Tartuca usa per sua Impresa una tartuca in campo a liste gialle e nere…”; anche per il Palio straordinario del 2 aprile 1739 è riportato: “In settimo luogo la Tartuca, con 40 uomini tutti vestiti a mori, con girello giallo, penna in testa gialla e banda pure a traverso gialla, con arco e freccia in mano e con bandiera di simili colori con tartaruga in mezzo”.
Nel 1767, in previsione del Palio straordinario del 14 maggio per la visita del Granduca Pietro Leopoldo, i tartuchini volevano variare “…i colori della nostra insegna, cioè del nero e giallo, che per essere questi colori oscuri e da fare con i medesimi poco bella comparsa…”, ma poi lo fecero solo anni dopo, per il Palio d’agosto del 1786, adottando un costume di foggia militare e una bandiera con tre colori: “… Era questa macchina portata da una numerosa Truppa vestita in ricca Uniforme di color giallo con paramani e petti; e calzoni neri e sottoveste turchina alludendo alla Bandiera di questa Contrada, che in campo giallo ha lo stemma d’una Tartuca con arabeschi neri e qualche fregio turchino”. Anche nella prima metà del XIX secolo gli arabeschi furono l’elemento dominante l’araldica, con l’emblema della tartaruga nobilitata da una corona.
Intorno al 1845 la Tartuca pensò di cambiare i suoi colori giallo e nero perché ricordavano quelli asburgo-lorena ed erano invisi alla popolazione senese pervasa dai primi fermenti risorgimentali, come testimoniano i tre bozzetti di bandiera disegnati in quell’anno da Tommaso Papini. Negli anni seguenti la denigrazione e le difficoltà aumentarono, tanto che nel 1858 la Contrada informò le autorità di aver cambiato definitivamente il giallo e nero con il giallo e turchino.
Subito dopo l’Unità d’Italia le Contrade si proposero di avere delle monture in stile rinascimentale, più aderenti alle loro origini, e nel maggio del 1862 i tartuchini realizzarono i costumi con i nuovi colori. Quello del figurino di rappresentanza, formato da un elegante farsetto con le maniche a sbuffo ricamato d’oro, da una berretta con piume, braghette e calzamaglia a righe, fu arricchito con un pregevole bavero trinato, detto “scollo d’oro”. Nel 1865 infine, riprendendo uno dei bozzetti di Tommaso Papini disegnati venti anni prima, la Tartuca fece cucire una nuova bandiera di rappresentanza. Al centro di un campo quadripartito dai colori della Contrada e delle due Compagnie Militari, Porta all’Arco e S. Agata, fu posta la mandorla con la tartaruga coronata ed in alto a destra l’immagine della Santa. Costume e bandiera vennero riutilizzati anche per il rinnovo del 1879, quando la sfilata che precede la corsa del Palio assunse il tono di un vero e proprio corteo storico. Il quadretto che raffigura il Paggio Maggiore venne dipinto nel 1877 da Luigi Mussini, uno dei più significativi artisti di stile purista, che lo donò alla Contrada.
Con la Concessione Sovrana di Umberto e Margherita di Savoia del 1887 la Tartuca poté introdurre nel suo stemma le margherite e i nodi sabaudi ed una tartaruga non coronata; emblema e immagine della Santa vennero perciò sostituiti nella bandiera di rappresentanza. I costumi rinnovati nel 1904, caratterizzati ancora da arabeschi, ebbero così il nuovo e definitivo stemma.
Il rinnovo del 1928 segnò invece un cambiamento radicale nell’araldica delle bandiere della Tartuca che divennero semplicemente bipartite da merli o fiamme dei due colori.
Nella prima metà del XX secolo, crescendo il numero delle bandiere necessarie, altri disegni esclusivi si aggiunsero e nel periodo compreso fra le due guerre, seppure con qualche accenno futurista e qualche eccezione, le bandiere ebbero sempre una cifra comune nella sobrietà e nella geometria, lontane dagli arabeschi del secolo precedente. Nuove araldiche vennero impiegate per le tante bandiere della Contrada dopo la seconda guerra mondiale, ma contemporaneamente furono ripresi alcuni disegni già adottati in precedenza, come per esempio i merli.
Nel 1955 vennero rinnovati i costumi in sostituzione di quelli del 1928 e le nuove bandiere degli alfieri del corteo storico furono del tutto originali, come del resto lo fu la bandiera di rappresentanza. Fino al successivo rinnovo dei costumi del 1981 le bandiere della Tartuca furono caratterizzate da un disegno variabile, prevalentemente a disegni geometrici, ma nel 1978, proprio in previsione di un altro rinnovo, l’Adunanza Generale della Contrada deliberò di abbandonare le fantasie dei disegni fino ad allora adottati per assumere una unica bandiera dalla foggia moderna e antica al tempo stesso: liste gialle e azzurre a traverso alternate, con fascia centrale azzurra recante volute di foglie di acanto in giallo e al centro lo stemma della Contrada. Da allora l’araldica della Contrada della Tartuca non è più cambiata ed è stata adottata, oltre che nel 1981, anche in occasione del rinnovo del 2000.