Caterina Vannini nacque a Siena nella seconda metà del 1500, probabilmente nel 1558 o nel 1562, e vi morì il 30 luglio 1606. Durante la prima adolescenza si allontanò dalla casa di Via Tommaso Pendola dove abitava (una porzione del fabbricato corrisponde alla vecchia sacrestia dell’Oratorio) per andare con la madre a Roma, attratta dalla vita frivola e dal vivere da cortigiana. La permanenza nella Capitale le comportò il nomignolo di “Taide senese”. Al periodo romano appartiene un ritratto del celebre pittore Paolo Veronese (Paolo Caliari, detto il Veronese, 1528-1588), del quale è esposta una copia (olio su tela, 1775) nel Museo degli arredi sacri.
La scandalosa Caterina fu imprigionata per volontà di Gregorio XIII nel 1574 e dopo poco, essendo stata scarcerata, fece definitivamente ritorno a Siena. A questo complesso periodo fece seguito la sua conversione e nel 1584 fu ammessa, dopo vari rifiuti, al Convento delle Convertite che sorgeva in Via del Pignattello, dove ora è l’Istituto del S. Cuore di Gesù. E’ qui che venne ritratta dal pittore senese Francesco Vanni (1563 – 1610) su richiesta del Cardinale Federico Borromeo che con la “piccinina”, come lei stessa si definiva, aveva instaurato un fitto rapporto epistolare. Anche una copia di questo secondo ritratto, con Caterina in estasi (l’originale si trova nella Pinacoteca Nazionale di Siena), è esposta nel museo insieme ad alcuni suoi reperti personali: due abiti monacali, il fazzoletto e il cappello, nonché un “Breviario della venerabile serva di Dio. S. Caterina Vannini”. Nell’Archivio della Contrada è conservata inoltre una copia manoscritta della sua corrispondenza con il Cardinale Borromeo autenticata dalla Biblioteca Ambrosiana.
Caterina, dopo circa ventidue anni trascorsi nel monastero, morì nel pomeriggio del 30 luglio 1606, alle ore 17, intorno all’età di quarantaquattro anni. L’idropisia che l’aveva sfigurata lasciò il posto ad un volto risplendente. Nel 1693 iniziò il suo lungo Processo di beatificazione, ripreso poi nel 1701; nel 1741 non superò però l’esame presso la Congregazione dei Riti e fu definitivamente abbandonato, con il solo riconoscimento del titolo di “serva di Dio” e quindi di “Venerabile”. Nel 1813, come annota Antonio Francesco Bandini nel suo “Diario Sanese”, i resti mortali di Caterina furono trasportati dal soppresso Convento delle Monache Convertite alla Chiesa del Convento di S. Maria Maddalena in via P. A. Mattioli. La vicenda di Caterina Vannini, circondata da fama di santità e grazie anche al rapporto con il Cardinale Federico Borromeo, ebbe molta eco all’epoca, tant’è che molti critici affermano che il Caravaggio si sia ispirato a lei per dipingere la “Morte della Vergine”, ove la Madonna è rappresentata proprio con gonfiori sul ventre e sulle gambe (idropisia). Recentemente, nel giugno del 1984, la Tartuca, previo consenso dell’Arcivescovo di Siena Mario Ismaele Castellano, ha effettuato la traslazione delle sue spoglie terrene nell’Oratorio della Contrada, dove ella aveva abitato e dove oggi sono conservate in una apposita cassetta.