Delle corse del Palio effettuate nella Piazza del Campo nei secoli XVII e XVIII la Contrada della Tartuca ne ha vinte un buon numero, ma non tutte le vittorie sono testimoniate da un drappellone, sia perché in origine il premio vero e proprio della vincita era un broccato (pallium, ossia una stoffa preziosa che veniva poi riutilizzata per farne paliotti e arredi sacri), oppure un bacile d’argento (o meglio il corrispettivo del suo valore in danaro), ai quali veniva aggiunto un modesto dipinto che testimoniava la dedica della celebrazione, sia perché molti premi vinti non sono stati conservati fino ad oggi, come per esempio quello della prima vittoria in assoluto che risale al 15 agosto 1633. Fu proprio questo anche il primo Palio “alla tonda” corso nella Piazza del Campo e a ricordo dell’evento i tartuchini fecero dipingere uno speciale drappellone alla fine del XIX secolo. Il palio più antico che è pervenuto ai giorni nostri, integro in ogni sua parte e oggi conservato nel museo, è quello della Carriera vinta il 2 luglio 1786.
Dipinti prevalentemente da generazioni di decoratori appartenenti alla famiglia Fraticelli e caratterizzati da una iconografia elementare e ripetitiva, anche nel secolo successivo i palii si differenziano poco l’uno dall’altro. A determinarne una forma a volte inusuale fu piuttosto l’occasione (Palio alla lunga con i cavalli scossi del 4 giugno 1809) o la temporanea caratterizzazione politica del governo della città (Palio napoleonico del 16 agosto 1813). Anche dopo l’Unità d’Italia (Palio del 16 agosto 1861 – il primo vinto con i colori giallo e turchino) e per quasi tutto il XIX secolo la pittura del drappellone ebbe poche variazioni (cappotto del 1886) e solo successivamente scene allegoriche ed ambientazioni fecero la loro apparizione per opera di artisti come Temistocle Pecci (1889 e 1891), Carlo Merlini (1895 e 1898), che dipinse anche il primo stemma sabaudo della bandiera della Tartuca, e Pietro Loli Piccolomini (1902), in seguito autore del bozzetto per la nuova comparsa tartuchina del 1904.
La pittura dei palii della prima metà del XX secolo venne assegnata per concorso a giovani pittori come Aldo Piantini (16 agosto 1910) e Vittorio Emanuele Giunti (16 agosto 1914). Quest’ultimo in seguito dipinse, con una inconfondibile retorica rievocativa segnata da emergenti simboli fascisti, altri tre drappelloni vinti dalla Contrada (16 agosto 1930 – cappotto del 1933). Ed anche nel periodo post-bellico la pittura dei palii venne affidata esclusivamente a pittori locali come Irio Sbardellati (16 agosto 1951) e Aleardo Paolucci (2 luglio 1953), fino ad Ezio Pollai (2 luglio 1967).
Il 1970 fu un vero e proprio spartiacque nella committenza: da allora ad oggi i musei delle diciassette Contrade, ed ovviamente anche il Museo della Tartuca, si sono arricchiti di un gran numero di opere d’arte di artisti contemporanei e di fama internazionale, ben lieti di misurarsi con la tradizione e con il gusto popolare senese. Alla unicità delle formelle metalliche sbalzate di Oscar Staccioli (2 luglio 1972), alla materialità del palio bilaterale (il primo nella storia) e “universitario” di Carlo Pizzichini (3 luglio 1991), alla bella opera di Eugenia Vanni (2 luglio 2009), si sono così aggiunti i capolavori di Sandro Chia (16 agosto 1994), Fernando Botero (16 agosto 2002), Igor Mitoray (16 agosto 2004), Franco Fortunato (16 agosto 2010) e Gian Marco Montesano (2018).