Le Contrade della Tartuca e della Chiocciola furono aggregate fin dal 1689. Nella seconda metà del Settecento, a causa della lotta fra fantini senesi e maremmani nel Palio che coinvolse anche le Contrade, i buoni rapporti cominciarono a vacillare e affiorarono invidie e gelosie. Nel 1800 la nostra Contrada vinse un Palio tormentato che durò quattro giri e ci fu un primo duro scontro fra alcuni chiocciolini e i tartuchini vittoriosi che erano a pranzo in un’osteria. Nel 1814 un nuovo episodio turbò i rapporti fra le due Contrade perché durante la corsa, vinta dalla Torre, il fantino della Chiocciola aveva tenuto fermo alla mossa e per un giro quello della Tartuca. I fatti ebbero una certa risonanza e le autorità imposero lo scioglimento dell’alleanza. Nuovi contrasti e incidenti ci furono anche nel 1820 e solo il Governatore Ranuccio Bianchi risolse temporaneamente la vicenda, invitando le due Contrade alla riconciliazione, come si legge nel Sonetto per la rinnovata aggregazione. Negli anni seguenti però gli screzi ripresero.
Nella Carriera d’agosto del 1847 ci furono nuovi scontri, alimentati anche dalla politica che con i primi moti risorgimentali vedeva Tartuca e Chiocciola su posizioni diverse. Per prevenire disordini ed in nome della concordia e del patriottismo alcuni autorevoli cittadini convinsero le due Contrade ad un pranzo comune il 7 novembre durante il quale furono distribuiti sonetti e cantati cori che inneggiavano all’Italia, al patriottismo ed alla ritrovata pace fra le due Contrade, con discorsi tenuti dal Gonfaloniere della città, dall’Arcivescovo, da Padre Tommaso Pendola e da altri insigni oratori. Fecero seguito un Te Deum nella Cappella di Piazza del Campo e la stampa del libretto dal titolo “Prose e poesie relative alla riconciliazione delle Contrade Tartuca e Chiocciola avvenuta il 7 novembre 1847”. Ma le liti proseguirono ed anche nel periodo in cui la Tartuca ebbe molte difficoltà per i suoi colori la Chiocciola si adoperò affinché in città permanesse il clima anti-tartuchino causato del giallo e nero che ricordava gli Asburgo.
Nel 1886 la Contrada fece il suo primo “cappotto”. La vittoria di luglio fu celebrata con una festa ed una cena in via Tommaso Pendola alla quale partecipò anche il Capitano della Chiocciola consegnando una pergamena plaudente, ancora conservata nel museo. La Chiocciola vinse il 2 luglio 1888, ma la Tartuca subito dopo nel 1889. Il Palio fu rocambolesco: nelle prove alla Tartuca si azzoppò la cavalla e fu concordato lo scambio dei fantini fra le due Contrade ancora alleate, la corsa venne però rinviata al 4 luglio per la pioggia e l’animale tornò in salute, scappò prima la Chiocciola, ma al terzo giro la Tartuca la passò lasciandola seconda. La memorabile vittoria è ricordata nel museo da un bassorilievo e da una riproduzione dei cavalli e dei fantini, ambedue intagliati in legno, che raffigurano la dinamica della corsa.
Nel periodo a cavallo fra i due secoli le ripetute vittorie della Tartuca (1891, 1895, 1898, 1902), mentre la Chiocciola restava a digiuno di Pali, furono occasione di contrasti e nel 1905 accadde un ultimo incidente: le due Contrade non si scambiarono la presenza alle rispettive Feste Titolari e quindi la Tartuca decise di “volere presentare a chi di ragione la domanda esplicita di spezzare ogni alleanza che vi è in corso”. Così dopo ben 216 anni cessava di fatto l’aggregazione. Il secolo appena iniziato avrebbe confermato la rottura dell’alleanza e consentito alla rivalità di esprimersi ufficialmente in tutte le sue forme ed occasioni, rivalità tutt’oggi ancora molto sentita.